Tandis que l'été s'achève dans les Hamptons, Serena et Nate ont piégé tout le monde en faisant croire qu'ils étaient en couple pour couvrir le fait que Nate est sorti avec une femme mariée plus âgée, et que Serena s'est apitoyée sur sa séparation avec Dan. Blair revient de l'étranger avec un joli garçon à son bras, rendant Chuck jaloux.
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Ce dernier se demande s'il a bien fait de laisser Blair seule à l'héliport. Dan a passé l'été à assister un auteur célèbre mais décide d'aller dans les Hamptons pour voir comment les choses se sont passées pour Serena après un été passé séparés. Tandis qu'elle a fait un stage dans la société d'Eleanor Waldorf, Jenny réussit à obtenir une invitation à la Fête Blanche des Hamptons durant laquelle Eric la présente à une styliste renommée.
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